Hóa học 11 KNTT Bài 21: Phenol

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

 

– Hợp chất phenol đơn giản nhất có công thức là C₆H₅OH cũng có tên gọi riêng là phenol.

– Tên thông thường của một số phenol:

 

Hình 21.1. Công thức cấu tạo (a) và mô hình phân tử (b) của phenol

 

– Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O–H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu.

– Ngoài ra, do có vòng benzene nên phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene.

 

– Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, nóng chảy ở 43°C, sôi ở 181,8°C.

– Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường (độ tan trong nước ở 25°C: 8,42 g/100 g nước), tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66°C); tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone.

– Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cần thận khi sử dụng.

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH (tính acid của phenol)

– Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng sau:

C₆H₅OH + H₂O \(\rightleftharpoons\) C₆H₅O + H₃O+

                                                                                                  ion phenolate

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

 

– Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate,... Ví dụ:

Ví dụ:

C6H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ \(\rightleftharpoons\) C₆H₅ONa+ NaHCO₃ (1)

(1) Phenol có tính acid mạnh hơn nấc hai của carbonic acid (H₂CO₃) nên có thể phản ứng được với muối carbonate.

b. Phản ứng thế ở vòng thơm

Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene. Phản ứng thế ưu tiên vào vị trí 2, 4 và 6 (ortho và para).

 

Phản ứng bromine hoá

Phenol phản ứng với nước bromine tạo sản phẩm thế 2,4,6–tribromophenol kết tủa màu trắng.

 

 

– Do ảnh hưởng của nhóm –OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.

Phản ứng nitro hoá

Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo thành sản phẩm 2,4,6–trinitrophenol (picric acid):

 

 

Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hoá bởi oxygen rồi thuỷ phân trong môi trường acid thu được hai sản phẩm là phenol và acetone

 

 

–Hiện nay, phần lớn phenol và acetone đều được sản xuất trong công nghiệp theo phương pháp này.

– Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.