Một số carboxylic acid trong tự nhiên và trong cuộc sống
1.1. Khái niệm – Cấu trúc – Danh pháp
a. Khái niệm và cấu trúc của carboxylic acid
Hình 19.1. Cấu trúc phân tử của một số carboxylic acid
– Carboxylic acid là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm carboxyl(–COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (của gốc hydrocarbon hoặc của nhóm -COOH khác) hoặc nguyên tử hydrogen.
– Công thức chung của carboxylic acid đơn chức, no, mạch hở: CnH2n+1COOH (n ≥0).
– Carboxylic acid trong phân tử có 1 nhóm -COOH gọi là monocarboxylic acid hay còn gọi là acid hữu cơ đơn chức.
Ví dụ:
– Carboxylic acid chứa từ 2 nhóm chức COOH trở lên gọi là acid hữu cơ đa chức.
Ví dụ:
Hình 19.2. Cấu tạo và mô hình phân tử của acetic acid
b. Viết công thức cấu tạo và gọi tên một số carboxylic acid
Bảng 19.1. Công thức cấu tạo và tên gọi của một số carboxylic acid
– Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức, mạch hở:
– Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm -COOH.
– Đánh số nguyên tử carbon của nhóm -COOH là 1.
1.2. Tính chất vật lí
Bảng 19.2. Thông số vật lí của một số carboxylic acid
Do cấu tạo của nhóm carboxyl nên carboxylic acid có khả năng tạo thành liên kết hydrogen bền vững hơn liên kết hydrogen giữa các phân tử alcohol, do đó ảnh hưởng lớn đến tính chất vật lí của chúng.
Hình 19.3. Liên kết hydrogen giữa carboxylic acid và nước, giữa các phân tử carboxylic acid với nhau
|
Nhiệt độ sôi của carboxylic acid cao hơn nhiệt độ sôi của alcohol, aldehyde, ketone tương ứng vì có liên kết hydrogen giữa 2 phân tử hoặc giữa nhiều phân tử. |
– Nhờ khả năng tạo liên kết hydrogen với nước, các carboxylic acid đầu dãy tan vô hạn trong nước. Độ tan giảm dần theo độ tăng chiều dài mạch carbon.
1.3. Tính chất hoá học
– Nhóm C=O hút electron nên liên kết O–H trong carboxylic acid phân cực hơn so với alcohol, phenol.
– Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li theo cân bằng:
RCOOH \(\rightleftharpoons\) RCOO– + H+
a. Tính acid
Carboxylic acid thể hiện tính acid yếu. Chúng thể hiện đầy đủ tính chất của acid.
Ví dụ:
b. Phản ứng ester hoá
Carboxylic acid tác dụng với alcohol tạo sản phẩm là ester và nước. Phản ứng ester hoá là phản ứng thuận nghịch, xảy ra chậm ở điều kiện thường.
1.4. Ứng dụng và điều chế
a. Ứng dụng
Hình 19.5. Một số ứng dụng của carboxylic acid
b. Điều chế
Phương pháp lên men giấm
– Phương pháp lên men được sử dụng từ thời xa xưa để làm giấm.
– Nguyên liệu thường là các loại rượu như rượu gạo, rượu táo, rượu vang,…
– Quá trình lên men nhờ vi khuẩn acetobacter (men giấm) chuyển hoá ethanol thành acetic acid bởi oxygen không khí.
Ví dụ: C2H5OH + O2 \(\xrightarrow{men\,giấm}\) CH3COOH + H2O
Trong công nghiệp, người ta cung cấp thêm oxygen để tăng tốc độ phản ứng lên men.
Phương pháp oxi hoá alkane
Các alkane bị oxi hoá cắt mạch tạo thành các acid:
Ví dụ: 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 \(\xrightarrow{xúc\,tác,\,{{t}^{0}},\,p}\) 4CH3COOH + 2H2O