Hình 16.1. Công thức cấu tạo một số alcohol

 

Khi thế một nguyên tử hydrogen trong phân tử alkane bằng một nhóm hydroxy(-OH), sẽ hình thành hợp chất alcohol no, đơn chức, mạch hở, còn gọi là alkanol.

 

– Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH_2n+1OH(n≥1).

 

– Alcohol có từ 2 nhóm OH trở lên gọi là alcohol đa chức hay polyalcohol, polyol.

 

– Nhóm OH liên kết với nguyên tử carbon có bậc khác nhau sẽ hình thành bậc alcohol tương ứng.

– Bậc alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

Hình 16.2. Bậc của alcohol

 

Hình 16.3. Mô hình phân tử CH₃OH (a) và C₂H₅OH (b)

 

Mỗi nguyên tử carbon trong phân tử polyalcohol liên kết với không quá 1 nhóm OH.

 

1.2. Đồng phân và danh pháp

Alcohol được gọi tên theo tên thay thế hoặc tên thông thường.

Bảng 16.1. Một số đồng phân và tên thay thế của alcohol

 

Tên thông thường của một số alcohol thường gặp:

 

– Các alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có từ 3 nguyên tử carbon trở lên có đồng phân vị trí nhóm -OH, có từ 4 nguyên tử carbon trở lên có thêm đồng phân mạch carbon.

– Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

 

– Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đa chức:

 

– Ở điều kiện thường, các alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có số nguyên tử C < 12 ở thể lỏng, có số nguyên tử C >12 ở thể rắn.

– CH₃OH và C₂H₅OH dễ bay hơi, có mùi đặc trưng các polyalcohol như C₂H₄(OH)₂, C₃H₅(OH)₃ có độ sánh.

Bảng 16.2. Thông số vật lí của một số alcohol

Hình 16.4. Liên kết hydrogen giữa ethanol với nước

 

– Ở điều kiện thường, các alcohol tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn.

– Giữa các phân tử alcohol có liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon hoặc ether có phân tử khối tương đương. Nhiệt độ sôi tăng khi phân tử khối tăng.

– Polyalcohol có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol đơn chức có phân tử khối tương đương.

– Do tạo được liên kết hydrogen với nước nên các alcohol có phân tử khối nhỏ tan tốt trong nước, độ tan giảm khi số nguyên tử carbon tăng.

Hình 16.5. Sự phân cực của liên kết C–O và O-H trong phân tử alcohol

 

Trong phân tử alcohol, liên kết C-O và O-H phân cực về phía nguyên tử oxygen, 2 liên kết này quyết định các tính chất hoá học của alcohol

 

a. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm –OH

Liên kết O-H phân cực mạnh về phía oxygen nên nguyên tử hydrogen của nhóm -OH dễ tách ra khỏi phân tử alcohol trong một số phản ứng hoá học, như phản ứng với kim loại kiềm.

 

b. Phản ứng tạo thành ether

– Hai phân tử ethyl alcohol có thể tạo thành diethyl ether nhờ xúc tác dung dịch H₂SO₄ đặc, đun nóng.

 

– Khi đun các alcohol khác với dung dịch H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ thích hợp cũng thu được ether.

 

c. Phản ứng tạo thành alkene

– Dẫn hơi ethanol qua ống sứ chứa bột A₂O₃ nung nóng hoặc đun ethanol với H₂SO₄ đặc ở khoảng 170°C, sẽ tạo thành ethene.

 C2H5OH \(\xrightarrow{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}\,đặc,\ {{180}^{0}}C}\) CH2=CH2 + H2O

 

– Khi alcohol có 2 hoặc 3 vị trí nguyên tử hydrogen tách với nhóm OH, sự tách nước tuân theo quy tắc Zaitsev.

 

Phản ứng tách nước từ alkanol tạo ra alkene:

 

d. Phản ứng oxi hoá alcohol

Phản ứng oxi hoá hoàn toàn: Alcohol + oxygen \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) carbonic + nước

 

Ví dụ:

 

Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:

 

Ví dụ:

 

 

e. Phản ứng riêng của polyalcohol

Các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề như ethylene glycol, glycerol, … có thể tạo phức chất với Cu(OH)2, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

 

Ví dụ:

a. Ứng dụng

– Nhiều alcohol được ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực: đồ uống, dược phẩm, mĩ phẩm, y tế, phẩm nhuộm hoặc làm nhiên liệu, …

– Lạm dụng đồ uống có cồn sẽ gây hại cho sức khoẻ, gây tai nạn khi tham gia giao thông.

 

b. Điều chế

Hydrate hoá alkene

Các alcohol có thể được điều chế bằng phản ứng hydrate hoá alkene. Phương pháp này được sử    dụng phổ biến trong công nghiệp để điều chế ethanol CH2=CH2 + H2O \(\xrightarrow{{{H}_{3}}P{{O}_{4}},\ {{t}^{0}}}\) C2H5OH

 

Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hoá

– Khi lên men tinh bột, enzyme sẽ phân giải tinh bột (C6H10O5)n thành glucose C6H12O6, sau đó glucose sẽ chuyển hoá thành ethanol C2H5OH:

(C6H10O5)n + nH2O \(\xrightarrow{enzyme}\) nC6H12O6

 

C6H12O6 \(\xrightarrow{enzyme}\) 2C2H5OH + 2CO2

 

– Ngoài các sản phẩm chứa tinh bột (gạo, ngô, sắn,…), người ta còn sử dụng các phế phẩm của công nghiệp đường, chế phẩm thuỷ phân cellulose,… để sản xuất ethanol.

– Phương pháp sinh hoá được sử dụng phổ biến để sản xuất các đồ uống có cồn, điều chế ethanol làm nhiên liệu sinh học.

Điều chế glycerol

– Trong công nghiệp, glycerol được tổng hợp từ propylene theo sơ đồ sau:

– Ngoài ra, glycerol còn thu được khi thuỷ phân chất béo trong quá trình sản xuất xà phòng.