1.1. Khái niệm
Bảng 15.1. Hydrocarbon và một số dẫn xuất halogen tương ứng
| Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon. |
1.2. Đồng phân và danh pháp
a. Công thức cấu tạo và cách gọi tên các dẫn xuất halogen
– Đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen gồm có đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí liên kết đối, liên kết ba và đồng phân vị trí nguyên tử halogen.
– Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:
– Cách đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen:
– Dẫn xuất có 2, 3 hoặc 4, … nguyên tử halogen giống nhau, dùng tiếp đầu ngữ di, tri hoặc tetra, … trước tên halogeno; dẫn xuất có từ 2 nguyên tố halogen, ưu tiên gọi tên halogeno theo thứ tự a, b, c.
Ví dụ:
Tên thay thế
Một số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên thường
Tên gốc–chức
1.3. Tính chất vật lí
– Ở điều kiện thường, một số dẫn xuất có phân tử khối nhỏ (CH3F, C2H5Cl, …) ở thể khí, các chất có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn.
– Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether, …
– Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.
– Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao.
1.4. Tính chất hoá học
| Trong phân tử dẫn xuất halogen, do nguyên tử halogen hút electron nên có sự phân cực về phía nguyên tử halogen, làm giảm mật độ electron trên nguyên tử carbon của nhóm C-X (X là halogen). |
a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH–
Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm –OH trong dung dịch kiểm, đun nóng.
b. Phản ứng tách hydrogen halide
Khi đun sôi hỗn hợp gồm chloroethane hoặc 2-bromobutane với KOH trong ethanol, sẽ xảy ra phản ứng tách hydrogen halide.
– Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene. Trường hợp có nhiều alkene được tạo thành thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaitsev.
– Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.
1.5. Ứng dụng
Hình 15.1. Một số ứng dụng của dẫn xuất halogen