a. Khái niệm

Phenol là hợp chất trong phân tử có một hoặc nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

 

– Phenol cũng là tên của chất đơn giản nhất (monohydroxybenzene) trong nhóm các hợp chất phenol, có công thức cấu tạo C₆H₅-OH.

Hình 17.1. Công thức cấu tạo của phenol

 

Hình 17.2. Mô hình phân tử của phenol

 

b. Phân loại

– Những phenol trong phân tử chứa một nhóm -OH thuộc loại monophenol. Chẳng hạn: phenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol:

 

– Những phenol trong phân tử chứa nhiều nhóm -OH thuộc loại polyphenol. Chẳng hạn:

 

Hình 17.3. Phenol tinh khiết

– Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, nóng chảy ở 43°C, sôi ở 181,8°C.

– Phenol dễ bị chảy rữa khi để trong không khí.

– Do có nhóm -OH trong phân tử nên phenol tạo ra liên kết hydrogen giữa các phân tử.

– Do vậy, phenol có nhiệt độ sốn và nhiệt độ nóng chảy cao hơn các aryl halide có phân tử khối tương đương.

– Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường (độ tan trong nước ở 25°C: 8,42 g/100 g nước), tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66°C); tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone.

Hình 17.4. Liên kết hydrogen giữa các phân tử phenol (a) và giữa phân tử phenol với nước (b)

 

– Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cần thận khi sử dụng.

Hình 17.5. Bàn tay bị bỏng do tiếp xúc với phenol

 

– Trong phân tử phenol, nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene.

– Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O-H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.

Hình 17.6. Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và vòng benzene

 

a. Tính acid của phenol

– Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng sau:

 

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

 

– Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate,… Ví dụ:

Ví dụ:

C6H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ \(\rightleftharpoons\) C₆H₅ONa+ NaHCO₃ (1)

(1) Phenol có tính acid mạnh hơn nấc hai của carbonic acid (H₂CO₃) nên có thể phản ứng được với muối carbonate.

b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng thơm

Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene. Phản ứng thế ưu tiên vào vị trí 2, 4 và 6 (ortho và para).

 

Phản ứng với nước bromine

Phenol phản ứng với nước bromine tạo sản phẩm thế 2,4,6–tribromophenol kết tủa màu trắng.

 

 

– Do ảnh hưởng của nhóm –OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.

Phản ứng với dung dịch HNO₃ đặc

Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo thành sản phẩm 2,4,6–trinitrophenol (picric acid):

 

 

a. Ứng dụng

 

b. Điều chế

Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hoá bởi oxygen rồi thuỷ phân trong môi trường acid thu được hai sản phẩm là phenol và acetone

 

 

–Hiện nay, phần lớn phenol và acetone đều được sản xuất trong công nghiệp theo phương pháp này.

– Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.