a. Khái niệm

Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm hydroxy (–OH) liên kết với nguyên tử carbon no.

 

– Alcohol có nhóm hydroxy liên kết với gốc hydrocarbon no được gọi là alcohol no, với gốc hydrocarbon không no được gọi là alcohol không no, với gốc hydrocarbon thơm được gọi là alcohol thơm.

Ví dụ:

 

– Alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có một nhóm –OH liên kết với gốc alkyl, có công thức tổng quát là C_nH_2n+1OH (n ≥ 1).

Ví dụ:

Hình 16.1. Mô hình phân tử methyl alcohol

 

Hình 16.2. Mô hình phân tử ethyl alcohol

 

– Nếu alcohol có hai hay nhiều nhóm –OH thì các alcohol đó được gọi là các alcohol đa chức (polyalcohol).

Ví dụ:

 

Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy. Ta có alcohol bậc I, alcohol bậc II và alcohol bậc III.

 

Ví dụ:

 

Bảng 16.1. Bậc của alcohol

 

b. Danh pháp

– Tên thông thường của một số alcohol thường gặp:

 

– Các alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có từ 3 nguyên tử carbon trở lên có đồng phân vị trí nhóm -OH, có từ 4 nguyên tử carbon trở lên có thêm đồng phân mạch carbon.

– Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

 

– Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đa chức:

 

– Ở điều kiện thường, các alcohol no, đơn chức từ C1 đến C12 ở trạng thái lỏng, các alcohol từ C13 trở lên ở trạng thái rắn.

– Các polyalcohol như ethylene glycol, glycerol là chất lỏng sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.

– Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương và dễ tan trong nước do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.

Hình 16.3. Liên kết hydrogen giữa các phân tử ethanol (a) và giữa ethanol với nước (b)

 

– Khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng lên, độ tan trong nước của alcohol giảm nhanh do gốc hydrocarbon là phần kị nước tăng lên.

Bảng 16.2. Một số tính chất vật lí của alcohol

 

Hình 16.3. Sự phân cực của liên kết C–O và O-H trong phân tử alcohol

 

Trong phân tử alcohol, liên kết C-O và O-H phân cực về phía nguyên tử oxygen, 2 liên kết này quyết định các tính chất hoá học của alcohol

 

a. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhóm –OH

Liên kết O-H phân cực mạnh về phía oxygen nên nguyên tử hydrogen của nhóm -OH dễ tách ra khỏi phân tử alcohol trong một số phản ứng hoá học, như phản ứng với kim loại kiềm.

 

b. Phản ứng thế nhóm -OH tạo thành ether

– Hai phân tử ethyl alcohol có thể tạo thành diethyl ether nhờ xúc tác dung dịch H₂SO₄ đặc, đun nóng.

 

– Khi đun các alcohol khác với dung dịch H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ thích hợp cũng thu được ether.

 

c. Phản ứng tách H₂O tạo thành alkene

– Dẫn hơi ethanol qua ống sứ chứa bột A₂O₃ nung nóng hoặc đun ethanol với H₂SO₄ đặc ở khoảng 170°C, sẽ tạo thành ethene.

 C2H5OH \(\xrightarrow{{{H}_{2}}S{{O}_{4}}\,đặc,\ {{180}^{0}}C}\) CH2=CH2 + H2O

 

– Khi alcohol có 2 hoặc 3 vị trí nguyên tử hydrogen tách với nhóm OH, sự tách nước tuân theo quy tắc Zaitsev.

 

Phản ứng tách nước từ alkanol tạo ra alkene:

 

d. Phản ứng oxi hoá

Phản ứng oxi hoá hoàn toàn: Alcohol + oxygen \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) carbonic + nước

 

Ví dụ:

 

Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:

 

Ví dụ:

 

 

e. Phản ứng riêng của polyalcohol

Các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề như ethylene glycol, glycerol, … có thể tạo phức chất với Cu(OH)2, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

 

Ví dụ:

 

a. Ứng dụng

– Nhiều alcohol được ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực: đồ uống, dược phẩm, mĩ phẩm, y tế, phẩm nhuộm hoặc làm nhiên liệu, …

– Lạm dụng đồ uống có cồn sẽ gây hại cho sức khoẻ, gây tai nạn khi tham gia giao thông.

 

b. Điều chế

Hydrate hoá alkene

Các alcohol có thể được điều chế bằng phản ứng hydrate hoá alkene. Phương pháp này được sử    dụng phổ biến trong công nghiệp để điều chế ethanol CH2=CH2 + H2O \(\xrightarrow{{{H}_{3}}P{{O}_{4}},\ {{t}^{0}}}\) C2H5OH

 

Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hoá

– Khi lên men tinh bột, enzyme sẽ phân giải tinh bột (C6H10O5)n thành glucose C6H12O6, sau đó glucose sẽ chuyển hoá thành ethanol C2H5OH:

(C6H10O5)n + nH2O \(\xrightarrow{enzyme}\) nC6H12O6

 

C6H12O6 \(\xrightarrow{enzyme}\) 2C2H5OH + 2CO2

 

– Ngoài các sản phẩm chứa tinh bột (gạo, ngô, sắn,…), người ta còn sử dụng các phế phẩm của công nghiệp đường, chế phẩm thuỷ phân cellulose,… để sản xuất ethanol.

– Phương pháp sinh hoá được sử dụng phổ biến để sản xuất các đồ uống có cồn, điều chế ethanol làm nhiên liệu sinh học.

Điều chế glycerol

– Trong công nghiệp, glycerol được tổng hợp từ propylene theo sơ đồ sau:

– Ngoài ra, glycerol còn thu được khi thuỷ phân chất béo trong quá trình sản xuất xà phòng.